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본 발명의 일면은 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.One aspect of the invention relates to a compound of formula (1).
(H-B)+A- (HB) + A -
상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,
A-는 산 H-A의 짝염기(여기서, H-A는 알콕실화 트리스티릴페놀 헤미-설페이트 에스테르이다)이고,A − is a counterbase of the acid HA, where HA is an alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester,
(H-B)+는 염기 B의 짝산(여기서, B는 알콕실화 아민이다)이다.(HB) + is the conjugate acid of base B, where B is an alkoxylated amine.
본 발명의 바람직한 일면은 화학식 (H-B)+A-를 갖는 화합물중, A-이 화학식 의 음이온(여기서, R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4 알킬렌이고, n은 1 내지 50의 수이다)이고,Of the compounds having a, A - - preferred embodiment of the invention the formula A + (HB) the formula Anions of (wherein R 1 are each independently straight or branched C 2 -C 4 alkylene and n is a number from 1 to 50),
(H-B)+가 화학식 의 양이온(여기서, R2는 수소, C1-C24 알킬 및 C2-C24 알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, R3은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4 알킬렌이고, x는 1 내지 50의 수이고, y는 0 내지 50의 수이다)인 화합물이다. R3의 정의와 관련하여 "독립적으로"란 R3이 모든 면에서 독립적으로 선택될 수 있음을 의미한다. 따라서, 전체로서 치환체 -(R3O)x-H 및 -(R3O)y-H는 상이한 R3 그룹으로 구성될 수 있고, 각각의 치환체 자체도 또한 상이한 R3 그룹으로 구성될 수 있다.(HB) + is a chemical formula Cation wherein R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 24 alkyl and C 2 -C 24 alkenyl-CH 2- , each R 3 is independently straight or branched C 2 -C 4 alkyl Ren, x is a number from 1 to 50, and y is a number from 0 to 50). In relation to the definition of R 3 a is R 3 "independently" means that can be selected independently in all respects. Thus, the substituents-(R 3 O) x -H and-(R 3 O) y -H as a whole may be composed of different R 3 groups, and each substituent itself may also be composed of different R 3 groups. .
본 발명의 보다 바람직한 태양은 화학식 1의 화합물중, A-이 화학식 (여기서, n은 약 4 내지 25, 바람직하게는 4 내 지 16, 특히 8이다)이고;A more preferred aspect of the invention is the compound of formula 1, A - is the formula Wherein n is about 4 to 25, preferably 4 to 16, in particular 8;
(H-B)+가 화학식 의 양이온(여기서, R2는 n-옥타데실, n-헥사데실 및 시스-9-옥타데세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, x+y는 약 2 내지 15, 바람직하게는 4 내지 9의 수이다)인 화합물이다. 본 발명의 대표적 양태는 x+y가 5인 것이다.(HB) + is a chemical formula Cation wherein R 2 is selected from the group consisting of n-octadecyl, n-hexadecyl and cis-9-octadecenyl, x + y is a number from about 2 to 15, preferably from 4 to 9 ) Compound. An exemplary embodiment of the invention is that x + y is five.
또한, 본 발명은 하기의 화학식 3의 알콕실화 아민(본원에서는 또한 B로서 언급되기도 함)을 사용하여 하기의 화학식 2의 알콕실화 트리스티릴페놀 헤미-설페이트 에스테르(또한 HA로서 언급되기도 함)를 중화시키는 공정으로부터 생성된 화합물 또는 염에 관한 것이다. 암모늄설페이트 화합물, 또는 방향족산 HA를 알콕실화 아민 B와 배합하는 공정으로부터의 생성물은(어느 정도 차이는 있으나) 둘 다 본원에 기술된 발명중 대표적인 양태이다. 본 명세서에 기술된 본 발명의 범위는 계면활성제를 제조하는데 사용된 성분 또는 궁극적으로 유용한 다른 제제, 예를 들면, 농약 제제를 제조하는데 사용된 다른 성분의 착화, 평형, 반응 또는 산-염기 화학에 관한 특정 화학 이론에 의해 제한되는 것은 아니다. 이와 관련하여, 본 발명의 또다른 면은 하나 이상의 방향족산 및 하나 이상의 알콕실화 아민을 포함하는 계면활성제 조성물로서, 본 조성물중의 구성 성분은 당해 성분의 형태가 변화되도록 화학적으로 서로 작용하거나 작용하지 않을 수 있다. 본 발명은, 하나 이상의 방향족산 및 하나 이상의 알콕실화 아민을 포함하는 화학적으로 통합된 계면활성제 조성물 뿐만 아니라 함께 혼합된 적절한 성분의 정적(static) 조성물을 포함한다. "정적 조성물"은 성분이 다른 조성물 성분과의 배합으로 인해 실질적으로 변하지 않는 성분으로 이루어진 조성물을 의미한다. "화학적으로 통합된 조성물"은 당해 성분을 배합한 후 및 농약 제제중에 계면활성제를 최종적으로 사용하기 전에 일어날 수 있는 자연 평형, 착화, 해리 또는 다른 화학적 변환으로부터 생성되는 조성물을 의미한다. 따라서, 본 발명의 "화학적으로 통합된 조성물"이란 정의는 "정적 조성물" 뿐만 아니라 계면활성제를 함유하는 생성물의 분야에서 초기 생성부터 최종 사용사이의 모든 시점에서 생성되는 모든 조성물을 포함한다. 다시 말하면, 기술된 본 발명은 화학적으로 변형되지 않은 구성 성분의 정적 조성물로 한정되는 것은 아니다.The present invention also uses an alkoxylated amine of formula (3), also referred to herein as B, to alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester of formula (2), also referred to as HA: A compound or salt produced from the process of neutralization. Both ammonium sulfate compounds or products from the process of combining aromatic acid HA with alkoxylated amines B (with some differences) are both representative embodiments of the invention described herein. The scope of the invention described herein is directed to the complexing, equilibrium, reaction or acid-base chemistry of the components used to prepare the surfactant or ultimately useful other agents, such as those used to prepare the pesticide formulation. It is not limited by any specific chemical theory. In this regard, another aspect of the present invention is a surfactant composition comprising at least one aromatic acid and at least one alkoxylated amine, wherein the components in the composition do not interact or act chemically with each other such that the form of the component changes. You may not. The present invention includes chemically integrated surfactant compositions comprising at least one aromatic acid and at least one alkoxylated amine, as well as static compositions of suitable components mixed together. "Static composition" means a composition consisting of components whose components are substantially unchanged due to the combination with other composition components. By "chemically integrated composition" is meant a composition resulting from natural equilibrium, complexation, dissociation or other chemical transformations that can occur after the formulation of the components and prior to the final use of the surfactant in the pesticide formulation. Thus, the definition of "chemically integrated composition" of the present invention encompasses not only "static compositions" but also all compositions produced at any point between initial production and end use in the field of products containing surfactants. In other words, the present invention described is not limited to static compositions of constituents that are not chemically modified.
본 발명의 또다른 면은 방향족산 HA 및 알콕실화 아민 염기 B의 배합으로부터 전체적으로 암모늄설페이트 화합물 이외의 생성물로 구성되도록 제조된 계면활성제 조성물이다. 이러한 조성물은 화학적으로 변형되지 않은 출발 물질 뿐만 아니라 다른 반응 생성물 또는 조성물중 성분의 반응, 평형, 해리 또는 착화로부터의 부산물을 함유할 수 있다.Another aspect of the invention is a surfactant composition prepared from the combination of aromatic acid HA and alkoxylated amine base B as a whole consisting of a product other than an ammonium sulfate compound. Such compositions may contain starting materials that are not chemically modified as well as byproducts from the reaction, equilibrium, dissociation or complexation of other reaction products or components in the composition.
또한, 본 발명은 공지된 또는 종래의 APE 대체물로서 유용한 계면활성제를 수득하는 방법을 포함한다. 계면활성제 생성물 또는 공정 부산물 이외에, 계면활성제 중의 어느 하나를 수득하거나 제조하는 방법이 본 발명의 일부로서 본 명세서에 기술되어 있다. 또한, 본 발명은 공지된 또는 종래의 APE 대체물로서 화학식 1의 계면활성제 화합물 및 이의 조성물을 사용하는 방법을 포함한다.The present invention also encompasses methods of obtaining surfactants useful as known or conventional APE substitutes. In addition to surfactant products or process by-products, methods of obtaining or preparing any of the surfactants are described herein as part of the present invention. The present invention also encompasses methods of using the surfactant compounds of Formula 1 and compositions thereof as known or conventional APE substitutes.
본 발명의 계면활성제를 제조하는데 사용되는 알콕실화 아민 B 및 방향족산 HA는 바람직하게는 용이하게 구입할 수 있고 저렴한 화합물이다. 그러나, 물질의 비용은 출발 물질로서 사용되는 특정 알콕실화 아민 B 및 방향족산 HA를 선택하는데 있어서의 유일한 요인이다. 통상의 비용 효과 분석을 수행하고 다른 고안 매개변수를 고찰함에 따라, 보다 고가이고 덜 용이하게 구입 가능한 출발 물질이 바람직할 수 있다는 것이 명백해질 것이다.The alkoxylated amines B and aromatic acids HA used to prepare the surfactants of the invention are preferably readily available and inexpensive compounds. However, the cost of the material is the only factor in selecting the particular alkoxylated amine B and aromatic acid HA used as starting material. It will be apparent that more expensive and less readily available starting materials may be desirable as they conduct conventional cost-effectiveness analyzes and consider other design parameters.
본 발명에 사용되는 방향족산은 일반적으로 화학식 2로 정의될 수 있다.The aromatic acid used in the present invention may be generally defined by the formula (2).
상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,
R1은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4 알킬렌이고,Each R 1 is independently straight or branched C 2 -C 4 alkylene,
n은 1 내지 50의 수이다.n is a number from 1 to 50.
본 발명의 계면활성제를 제조하는데 바람직한 출발 물질은 화학식 2a로 정의되는 하나 이상의 화합물이다.Preferred starting materials for preparing the surfactants of the present invention are one or more compounds defined by formula (2a).
상기 화학식 2a에서,
n은 위에서 정의한 바와 같다.In Chemical Formula 2a,
n is as defined above.
본 발명의 계면활성제를 제조하는데 유용한 바람직한 알콕실화 아민은 화학식 3으로 정의되는 하나 이상의 화합물이다.Preferred alkoxylated amines useful for preparing the surfactants of the invention are one or more compounds defined by formula (3).
상기 화학식 3에서, In Chemical Formula 3,
R2는 수소, C1-C24 알킬 및 C2-C24 알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 24 alkyl and C 2 -C 24 alkenyl-CH 2- ,
R3은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4 알킬렌이고,Each R 3 is independently linear or branched C 2 -C 4 alkylene,
x는 1 내지 50의 수이고,x is a number from 1 to 50,
y는 0 내지 50의 수이다.y is a number from 0 to 50.
본 발명의 바람직한 대표적 양태는 알콕실화 아민이 화학식 3a의 하나 이상의 에톡실화 아민인 화합물이다.Preferred exemplary embodiments of the invention are compounds wherein the alkoxylated amine is at least one ethoxylated amine of formula 3a.
상기 화학식 3a에서, In Chemical Formula 3a,
R2, x 및 y는 위에서 정의한 바와 같고, R 2 , x and y are as defined above,
바람직하게는 R2는 C1-C24 알킬이고, x+y의 평균은 약 2 내지 15의 수이다.Preferably R 2 is C 1 -C 24 alkyl and the average of x + y is a number from about 2 to 15.
본 발명의 또다른 면은 R2는 n-옥타데실, n-헥사데실 및 시스-9-옥타데세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, x+y는 4 내지 9의 수인 화합물이다. 본 발명의 대표적 양태는 x+y의 평균값이 5인 화합물이다.Another aspect of the invention is a compound wherein R 2 is selected from the group consisting of n-octadecyl, n-hexadecyl and cis-9-octadecenyl, and x + y is a number from 4 to 9. An exemplary embodiment of the invention is a compound in which the average value of x + y is 5.
본 발명의 또다른 면은 하나 이상의 다른 활성 성분을 함유하는 제제 중에 상기한 계면활성제의 제제를 포함하는 조성물이다. 본 명세서에 바람직한 태양은 본 명세서에 기술된 계면활성제를 함유하는 농약 제제이다. 그러나, 본 발명이 농약 제제로 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 기술된 계면활성제를 함유할 수 있는 다른 유용한 제제로는 샴푸 제제, 일반적인 세탁 제제 및 광업에서 사용되는 비누 제제가 포함된다. 본 명세서에 기술된 계면활성제는 종래의 APE에 대한 대체물로서의 일반적인 용도를 갖는 것으로 여겨지므로, 다수의 공지된 다른 제제에서 유용할 것으로 기대된다. 본 발명은 공지된 APE 계면활성제 뿐만 아니라 다른 계면활성제에 대한 대체물로서 본 명세서에 기술된 계면활성제로 대체함으로써 수득되는 임의의 제제를 포함한다. 또한, 본 명세서에 기술된 발명은 공지된 또는 종래의 APE를 함유하는 조성물에 본원에서 청구된 계면활성제를 보충함으로써 수득된 임의의 제제를 포함한다. 일반적으로, 계면활성제를 첨가함으로써 제조되는 임의의 제제는 하나 이상의 본 발명의 계면활성제로 대체하거나 보충함으로써 개질될 수 있다. 비록 화합물 및 조성물이 본원에서 "계면활성제"로서 언급될지라도, 이들이 어떤 고유의 계면활성제 특성과는 독립적으로 유용한 다른 비-계면활성제 특성을 가질 것으로 기대된다. 본 발명을 적용함에 따라, 생체효능이 증가되고/되거나 독성 및 자극성이 저하될 수 있다.Another aspect of the invention is a composition comprising a formulation of a surfactant as described above in a formulation containing one or more other active ingredients. Preferred embodiments herein are pesticide formulations containing the surfactants described herein. However, the invention is not limited to pesticide formulations. Other useful formulations that may contain the surfactants described herein include shampoo formulations, general laundry formulations, and soap formulations used in mining. Since the surfactants described herein are believed to have general use as a replacement for conventional APEs, they are expected to be useful in many other known formulations. The present invention includes any formulation obtained by substituting the surfactants described herein as replacements for known APE surfactants as well as other surfactants. In addition, the invention described herein includes any formulation obtained by supplementing a surfactant as claimed herein to a composition containing known or conventional APE. In general, any formulation prepared by adding a surfactant may be modified by replacing or supplementing with one or more of the surfactants of the invention. Although compounds and compositions are referred to herein as "surfactants", they are expected to have other non-surfactant properties that are useful independently of any inherent surfactant properties. By applying the present invention, bioefficiency may be increased and / or toxicity and irritation may be reduced.
본 발명의 또다른 면은 하나 이상의 제초제 및 하나 이상의 독성 완화제(해독제)를 함유하는 제제 중에 상기한 계면활성제의 제제를 포함하는 조성물이다. 제초제 적용시, 재배 식물은 제초제의 농도, 적용 방식, 재배 식물 자체, 토양의 성질, 및 노출과 같은 기후 조건을 포함하는 요인에 의해 심한 손상을 받을 수 있다. 본 발명의 바람직한 태양은, 예를 들면, 본 발명의 계면활성제와 각각 배합된 s-메톨라클로르 및 베녹사코르, 또는 s-메톨라클로르, 아트라진 및 베녹사코르의 제제이다.Another aspect of the invention is a composition comprising a formulation of a surfactant as described above in a formulation containing one or more herbicides and one or more toxic modifiers (antidote). In herbicide application, cultivated plants may be severely damaged by factors including climatic conditions such as concentration of herbicide, mode of application, cultivated plants themselves, soil properties, and exposure. Preferred embodiments of the present invention are, for example, formulations of s-metolachlor and benoxacor, or s-metolachlor, atrazine and benoxacor, respectively, in combination with the surfactant of the present invention.
계면활성제는, pH를 조절하면서 하나 이상의 화학식 2의 방향족산을 하나 이상의 화학식 3의 알콕실화 아민과 혼합하여 제조한다. 목적하는 pH는 조성물 중의 산과 염기 성분의 비를 세밀하게 조절하여 유지시킨다. 예를 들면, 적절한 산-염기 비 및 목적하는 pH는 다음 방법에 따라 얻어질 수 있다: 1) 공지된 중량의 방향족산을 이소프로판올 및 물의 50/50 용액에 용해시킨다. 2) 포장 무게로서 측정된 양의 알콕실화 아민을 자기 교반기를 사용하여 일정하게 교반하면서 방향족산에 서서히 가하는 동안, 염화은 전극이 장착된 pH 계측기를 사용하여 pH를 모니터링한다. 3) 목적하는 pH가 달성되면, 요구량의 알콕실화 아민을 측정한다. 4) 방향족산:알콕실화 아민(산:염기)의 비를 측정하고, 교반하면서 적절량의 상기 두 성분을 혼합하여 계면활성제를 제조한다. 본 명세서에 기술된 다수의 농약 제제의 경우에, 바람직한 산:염기의 비는 약 35:65(중량비)이다. 구성 성분의 산성도 또는 염기성도는 물질의 공급처 또는 특정 배치에 따라 달라질 수 있으므로, pH는 본 발명의 화합물, 조성물 및 제제를 제조하는데 있어서의 조절 인자이다. 방향족산 및 알콕실화 아민 각각에 대한 pKa 및 pKb는 화학식 2 및 3의 화합물의 유형 및 치환 정도를 조절하여 어느 정도 변화시킬 수 있다. 따라서, 사용되는 특정 산 또는 염기의 선택은 계면활성제를 제조하기 위해 사용되는 산:염기의 비 및 목적하는 pH에 영향을 줄 수 있다. 계면활성제에 대한 바람직한 pH 범위는 약 3 내지 9, 보다 바람직하게는 약 3 내지 8.5, 가장 바람직하게는 약 5 내지 8이다. 소량의 추가 염조차도 계면활성제 생성물의 관찰된 특성면에서 상당한 차이를 초래할 수 있기 때문에, 방향족산 및 아민 염기 성분을 혼합한 후, pH를 높이거나 낮추기 위해 통상적으로 사용되는 다른 산 또는 염기를 추가로 가하여 pH를 조절하는 것이 보다 덜 바람직할 수 있다. 또한, 추가의 공정 단계를 갖거나, 추가 화학물질의 구매, 취급, 보관 및 폐기와 관련하여 비용이 추가되는 것이 보다 덜 바람직할 수 있다.Surfactants are prepared by mixing at least one aromatic acid of formula (2) with at least one alkoxylated amine of formula (3) while adjusting the pH. The desired pH is maintained by carefully controlling the ratio of acid to base component in the composition. For example, suitable acid-base ratios and desired pH can be obtained according to the following methods: 1) A known weight of aromatic acid is dissolved in a 50/50 solution of isopropanol and water. 2) The pH is monitored using a pH meter equipped with silver chloride electrode while the amount of alkoxylated amine measured as package weight is slowly added to the aromatic acid with constant stirring using a magnetic stirrer. 3) Once the desired pH is achieved, the required amount of alkoxylated amine is measured. 4) A surfactant is prepared by measuring the ratio of aromatic acid: alkoxylated amine (acid: base) and mixing the appropriate amounts of the two components with stirring. For many pesticide formulations described herein, the preferred acid: base ratio is about 35:65 (weight ratio). Since the acidity or basicity of the constituents may vary depending on the source of supply of the substance or the specific batch, pH is a controlling factor in preparing the compounds, compositions and formulations of the present invention. PK a and pK b for each of the aromatic acid and alkoxylated amine can be varied to some extent by controlling the type and degree of substitution of the compounds of Formulas 2 and 3. Thus, the choice of the particular acid or base used may affect the acid to base ratio and the desired pH used to prepare the surfactant. Preferred pH ranges for the surfactant are about 3 to 9, more preferably about 3 to 8.5 and most preferably about 5 to 8. Since even small amounts of additional salts can lead to significant differences in the observed properties of the surfactant product, after mixing the aromatic acid and amine base components, additionally add other acids or bases commonly used to raise or lower the pH. It may be less desirable to adjust the pH by addition. It may also be less desirable to have additional process steps or to add costs in connection with the purchase, handling, storage and disposal of additional chemicals.
화학식 3a의 에톡실화 우지 아민에 의해 중화된 화학식 2a의 에톡실화 방향족산, 예를 들면, 에톡실화 트리스티릴페놀 헤미-설페이트 에스테르의 유제 안정성은 통상적으로 방향족산상의 "에틸렌 옥사이드 단위의 평균수"(EO)가 4 내지 25 (즉, 4 내지 25EO)인 경우 및 우지 아민상의 EO가 4 내지 9EO인 경우에 가장 크다. "평균"은 한 셋트의 실수(이 경우에, 계면활성제를 제조하는데 사용되는 에톡실화 방향족산 또는 에톡실화 아민중의 에틸렌 옥사이드 단위의 수)의 산술 평균으로서 정의된다. 본 발명의 또다른 대표적 양태는 상기 EO 주위에 연속적 및 대칭적 벨 모양 곡선의 모집단 분포를 갖는 것이다. 또한, 평균(평균 EO)의 표준 편차(σ)내에서 바람직하게는 낮은 분산도를 갖는 것이 바람직할 수 있다. The emulsion stability of ethoxylated aromatic acids of formula 2a, for example, ethoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate esters, neutralized by ethoxylated tallow amines of formula 3a, is typically the "average number of ethylene oxide units" EO) is 4 to 25 (ie 4 to 25 EO) and the EO on the tallow amine is 4 to 9 EO. "Average" is defined as the arithmetic mean of a set of real numbers (in this case, the number of ethylene oxide units in the ethoxylated aromatic acid or ethoxylated amine used to make the surfactant). Another representative aspect of the invention is to have a population distribution of continuous and symmetrical bell shaped curves around the EO. It may also be desirable to have a low degree of dispersion, preferably within the standard deviation σ of the mean (mean EO).
트리스티릴페놀 알콕실레이트 및 아민 알콕실레이트는 당업계에 익히 공지된 화학 공정을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 트리스티릴페놀 에톡실레이트는 트리스티릴페놀을 염기(예: 수산화나트륨)로 처리한 후, 목적하는 당량의 에틸렌 옥사이드를 가하여 제조할 수 있다. 트리스티릴페놀은 시중에서 구입하거나, 공지된 방법으로 제조하거나, 그렇지 않으면 통상의 화학적 지식을 이용하여 제조할 수 있다. Tristyrylphenol alkoxylates and amine alkoxylates can be prepared using chemical processes well known in the art. For example, tristyrylphenol ethoxylate can be prepared by treating tristyrylphenol with a base (such as sodium hydroxide) and then adding the desired equivalent of ethylene oxide. Tristyrylphenol can be purchased commercially, prepared by known methods or otherwise prepared using conventional chemical knowledge.
에톡실화 아민(즉, 아민 에톡실레이트)에 대한 몇몇 시판 공급처 및 제품명의 예Examples of some commercial sources and product names for ethoxylated amines (ie amine ethoxylates) 아민 에톡실레이트Amine ethoxylates 공급처* Source * 제품명product name EO의 평균수Average number of EO 우지 아민Uji Amine WitcoWitco Witcamine TAM-XO (X=EO의 평균수)Witcamine TAM-XO (average number of X = EO) 2, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10.5 및 152, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10.5, and 15 코코 아민Coco amine Witco StephanWitco Stephan Varonic K-2XX (XX=EO의 평균수) Toximul TA-X (X=EO의 평균수)Varonic K-2XX (average number of XX = EO) Toximul TA-X (average number of X = EO) 02, 05, 10 및 15 2, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 및 1502, 05, 10 and 15 2, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 and 15 올레일 아민Oleyl amine WitcoWitco Varonic Q-202Varonic Q-202 22
* 주소: 표 3 참조 * Address: See Table 3
본 발명의 또다른 바람직한 특징은 화학식 1의 본 화합물을 비이온성 공-계면활성제와 배합하는 것이다. 비이온성 공-계면활성제는 계면활성제 시스템을 제조하는 당업계에서 공지된 화합물이다. 비이온성 공-계면활성제에는 폴리글리콜 에테르, 및 지방족 알코올, 지환족 알코올, 페놀, 또는 포화 또는 불포화 지방산의 폴리글리콜 에테르 유도체가 포함된다. 예를 들면, 상기 유도체는 탄화수소 잔기중에 3 내지 120개의 글리콜 에테르 그룹을 함유하며 8 내지 30개의 탄소 원자를 함유한다. 바람직한 공-계면활성제로는, 예를 들면, 트리스티릴페놀 에톡실레이트(2 내지 50EO, 보다 바람직하게는 16 내지 35EO)가 포함된다. 비이온성 공-계면활성제로는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드(EO-PO) 블록 공중합체, 및 지방족 알코올, 지환족 알코올 또는 페놀의 EO-PO 블록 공중합체 유도체(예: 부톡시 EO-PO 블록 공중합체)가 포함된다.Another preferred feature of the present invention is the combination of the present compound of formula 1 with a nonionic co-surfactant. Nonionic co-surfactants are compounds known in the art for making surfactant systems. Nonionic co-surfactants include polyglycol ethers and polyglycol ether derivatives of aliphatic alcohols, cycloaliphatic alcohols, phenols, or saturated or unsaturated fatty acids. For example, the derivative contains 3 to 120 glycol ether groups in the hydrocarbon moiety and contains 8 to 30 carbon atoms. Preferred co-surfactants include, for example, tristyrylphenol ethoxylate (2 to 50 EO, more preferably 16 to 35 EO). Nonionic co-surfactants include ethylene oxide-propylene oxide (EO-PO) block copolymers, and EO-PO block copolymer derivatives of aliphatic alcohols, cycloaliphatic alcohols or phenols, such as butoxy EO-PO block copolymers. ) Is included.
본 발명의 바람직한 양상은, 물 또는 다른 수용액과 직접 혼합하는 경우 특별한 혼합 공정 없이 수성 농약 제제를 제공할 수 있는 유화성 농축 제제를 수득하기 위한, 액성 농약 조성물과 본원의 계면활성제 조성물과의 배합물을 포함한다.A preferred aspect of the present invention provides a combination of a liquid pesticide composition and a surfactant composition herein to obtain an emulsifiable concentrate formulation that can provide an aqueous pesticide formulation without special mixing when mixed directly with water or other aqueous solutions. Include.
다음 실시예는 본 발명의 몇몇 특정 양상을 추가로 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 명세서 및 특허청구의 범위 전반에 걸쳐 달리 명시되지 않는한, 온도는 ℃로 주어진다.The following examples are intended to further illustrate some specific aspects of the invention and are not intended to limit the scope of the invention. Temperatures are given in degrees Celsius unless otherwise indicated throughout the specification and claims of the present invention.
본 발명의 바람직한 특징은 앞서 기술한 계면활성제 시스템과 비이온성 공- 계면활성제 및 액체 활성 성분을 배합하여, 특별한 취급 또는 혼합 공정없이 물 또는 다른 액체 담체로 용이하게 희석시킬 수 있는 유화성 농축 제제를 수득하는데 있다. A preferred feature of the present invention is the combination of a surfactant system described above with a nonionic co-surfactant and a liquid active ingredient to provide an emulsifiable concentrated formulation that can be easily diluted with water or other liquid carriers without special handling or mixing processes. To obtain.
실시예 1Example 1
활성 성분으로서 액체 메톨라클로르를 함유하는 오일계 현탁액 농축물을 다음 배합에 따라 제조한다:Oil-based suspension concentrates containing liquid metolachlor as active ingredient are prepared according to the following formulation:
메톨라클로르 80.0중량%,Metolachlor 80.0% by weight,
우지 아민(5EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르 3.0중량%,3.0% by weight of tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester neutralized with tallow amine (5EO),
트리스티릴페놀 에톡실레이트(20EO) 3.0중량%,3.0% by weight of tristyrylphenol ethoxylate (20EO),
방향족 탄화수소 용매 14.0중량%.14.0% by weight aromatic hydrocarbon solvent.
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상기 성분들이 다음과 같이 배합된다:The components are formulated as follows:
우지 아민(5EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르 및 트리스티릴페놀 에톡실레이트(20EO)를 방향족 탄화수소 용매를 함유하는 용기에 충전시키고, 혼합한다. 이어서, 공업용 메톨라클로르를 가하고, 균질해질 때까지 혼합한다.Tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester and tristyrylphenol ethoxylate (20EO) neutralized with Uji amine (5EO) are charged into a vessel containing an aromatic hydrocarbon solvent and mixed. Next, industrial metolachlor is added and mixed until homogeneous.
본 발명의 계면활성제 시스템은 수성계 및 오일계 제제 둘다에 모두 동일하게 허용될 수 있으나, 이에 제한되는 것이 아닌 것으로 이해된다.It is understood that the surfactant system of the present invention may be equally acceptable for both aqueous and oil based formulations, but is not limited to such.
본 발명의 또다른 바람직한 양상은 본 발명의 계면활성제 시스템과 고체 활성 성분과의 배합물이다. 이러한 제제의 예는 다음과 같다:Another preferred aspect of the invention is a combination of a surfactant system of the invention with a solid active ingredient. Examples of such agents are:
실시예 2Example 2
활성 성분으로서 고체 아트라진을 함유하는 수성 현탁액 농축물을 다음 배합에 따라 제조한다:Aqueous suspension concentrates containing solid atrazine as active ingredients are prepared according to the following formulation:
아트라진 43.5중량%,43.5 weight% of atrazine,
트리데실 알코올 에톡실레이트(6EO) 2.0중량%,2.0% by weight of tridecyl alcohol ethoxylate (6EO),
EO-PO 블록 공중합체 1.0중량%,1.0 wt% of EO-PO block copolymer,
우지 아민(8EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르 2.0중량%,2.0% by weight of tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester neutralized with tallow amine (8EO),
에틸렌 글리콜 5.0중량%, 및Ethylene glycol 5.0% by weight, and
총 100%가 되도록 하는 양의 물.Amount of water to reach 100% total.
상기 성분을 다음과 같이 제조한다:The ingredients are prepared as follows:
공업용 아트라진을 트리데실 알코올 에톡실레이트(6EO), EO-PO 블록 공중합체, 우지 아민(8EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르, 에틸렌 글리콜 및 대부분의 물을 함유하는 용기에 조금씩 가한다. 당해 슬러리를 균질해질 때까지 혼합한 다음, 적당한 입자 크기로 분쇄한다. 잔여 물을 가하여 분석 내역을 충족시킨다.Industrial atrazine was converted to tridecyl alcohol ethoxylate (6EO), EO-PO block copolymer, tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester, ethylene glycol and most water A little is added to the containing container. The slurry is mixed until homogeneous and then ground to the appropriate particle size. Residue is added to meet the analysis.
본 발명의 또다른 양상은, 고체 및 액체 활성 성분의 배합물과 본 발명의 계면활성제 시스템과의 배합물을 포함한다. 이러한 제제의 예는 다음과 같다: Another aspect of the invention includes a combination of a solid and liquid active ingredient with a surfactant system of the invention. Examples of such agents are:
실시예 3Example 3
두개의 활성 성분으로서 고체 아트라진 및 액체 메톨라클로르를 함유하는 수성 현탁액 농축물을 다음 배합에 따라 제조한다:An aqueous suspension concentrate containing solid atrazine and liquid metolachlor as two active ingredients is prepared according to the following formulation:
s-메톨라클로르 26.1중량%,s-metolachlor 26.1 wt%,
아트라진 33.7중량%,33.7% by weight of atrazine,
베녹사코르 1.31중량%,Benoxacor 1.31% by weight,
EO-PO 블록 공중합체 0.4중량%,0.4 wt% of EO-PO block copolymer,
트리데실알코올(6EO) 0.67중량%,0.67 wt% of tridecyl alcohol (6EO),
우지 아민(5EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르 3.15중량%,3.15% by weight of tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester neutralized with tallow amine (5EO),
트리스티릴페놀 에톡실레이트(35EO) 1.5중량%,1.5% by weight of tristyrylphenol ethoxylate (35EO),
소포제 0.7중량%,Antifoam 0.7% by weight,
증점제(예: 크산탄 검) 0.03중량%Thickener (e.g. xanthan gum) 0.03% by weight
생물정지(biostatic)제 0.03중량%, 0.03% by weight of a biostatic agent,
에틸렌 글리콜 1.6중량%, 및Ethylene glycol 1.6% by weight, and
총 100%가 되도록 하는 양의 물.Amount of water to reach 100% total.
상기 성분을 다음과 같이 제조할 수 있다: 공업용 아트라진을, EO-PO 블록 공중합체, 약간의 트리데실 알코올(6EO), 생물정지제, 소포제, 대부분의 물, 및 대부분의 에틸렌 글리콜을 함유하는 용기에 서서히 가한다. 당해 용기의 내용물을 균질해질 때까지 혼합한 다음, 적당한 입자 크기로 분쇄한다. 증점제를 잔류 트리 데실 알코올을 포함하는 슬러리로서 가하고, 균일하고 안정한 최종 점도에 도달할 때까지 혼합한다. 분석물을 물을 가하여 조정한다.The components can be prepared as follows: A container containing industrial atrazine, an EO-PO block copolymer, some tridecyl alcohol (6EO), a biostopping agent, an antifoaming agent, most water, and most ethylene glycol Slowly add to. The contents of the vessel are mixed until homogeneous and then ground to the appropriate particle size. The thickener is added as a slurry containing residual tridecyl alcohol and mixed until a uniform and stable final viscosity is reached. Adjust the analyte by adding water.
s-메톨라클로르 및 베녹사코르를 가열된 제2의 용기에 가하고, 베녹사코르가 용해되어 용액이 균질해질 때까지 교반한다. 당해 용액을 냉각시킨다. 우지 아민(5EO)으로 중화된 트리스티릴페놀 에톡실레이트(8EO) 헤미-설페이트 에스테르, 트리스티릴페놀 에톡실레이트(35EO), 에틸렌 글리콜의 잔류물, 및 소량의 물을 가하여, 균질해질 때까지 교반한다. 이어서, 상기 두 용기의 내용물을 동시에 함께 혼합한 다음, 최종 조성물을 분석하기 위해 트리밍(trimming)한다.s-metolachlor and venoxacor are added to a heated second vessel and stirred until the venoxacor is dissolved and the solution is homogeneous. The solution is cooled. When homogenized by addition of tristyrylphenol ethoxylate (8EO) hemi-sulfate ester, tristyrylphenol ethoxylate (35EO), a residue of ethylene glycol, and a small amount of water neutralized with uji amine (5EO) Stir until. The contents of the two containers are then mixed together at the same time and then trimmed to analyze the final composition.
또한, 이러한 제제는 수성계 및 오일계 제제 둘다에 모두 허용될 수 있으나, 이에 제한되는 것이 아닌 것으로 이해된다.In addition, it is understood that such formulations may be acceptable for both aqueous and oil based formulations, but are not limited to such.
앞서 지적한 바와 같이, 추가로, 하나 이상의 비이온성 계면활성제 성분이 앞서 기술한 계면활성제 조성물과 함께 사용될 수 있다. 바람직한 공-계면활성제는 지방족 알코올의 폴리글리콜 에테르이다. 특히, 비이온성 계면활성제에는 피마자유 에톡실레이트, 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 및/또는 지방족 알코올의 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체가 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.As noted above, one or more nonionic surfactant components may be used with the surfactant compositions described above. Preferred co-surfactants are polyglycol ethers of aliphatic alcohols. In particular, nonionic surfactants include, but are not limited to, castor oil ethoxylates, tristyrylphenol ethoxylates, ethylene oxide / propylene oxide block copolymers, and / or ethylene oxide / propylene oxide block copolymers of aliphatic alcohols. It doesn't happen.
본원에 기술된 발명의 일부인 농작물 보호 조성물은 의도된 용도에 적합한 형태로 제형화될 수 있다. 제제의 유형은, 예를 들면, 유동성(FL), 종자 처리용 유동성(FL) 농축물(FS), 습윤성 분말(WP), 습윤성 분산성 과립(WDG), 오일 혼화성 유동성 농축물(OF), 현탁액 농축물(SC), 유화성 농축물(EC), 액체(L), 유중수 유제(EW), 과립(GR), 슬러리 처리용 수 분산성 분말(WS) 및 무수 유동성(DF)을 포함한다.Crop protection compositions that are part of the invention described herein may be formulated in a form suitable for the intended use. Types of formulations include, for example, flowability (FL), flowability (FL) concentrate for seed treatment (FS), wettable powder (WP), wettable dispersible granules (WDG), oil miscible flowable concentrate (OF) , Suspension concentrate (SC), emulsifiable concentrate (EC), liquid (L), water-in-oil emulsion (EW), granules (GR), water dispersible powder for slurry treatment (WS) and anhydrous fluidity (DF) Include.
본 발명의 몇몇 또다른 바람직한 태양은 하기 표 4 및 5에 포함되어 있다.Some other preferred embodiments of the invention are included in Tables 4 and 5 below.
*는 라세믹 혼합물 또는 s-메톨라클로르를 포함한다.* Includes racemic mixtures or s-metolachlor.
x+y =EO(에틸렌 옥사이드 단위의 평균수)x + y = EO (average number of ethylene oxide units)
EO = 에틸렌 옥사이드 단위의 평균수EO = average number of ethylene oxide units
기호sign 제제 기호의 설명Description of Formulation Symbols
DF 무수 유동성DF anhydrous fluidity
EC 유화성 농축물EC emulsifiable concentrate
EW 유중수 유제EW water-in-oil emulsion
FL 유동성FL liquidity
FS 종자 처리용 유동성 농축물Fluid Concentrates for FS Seed Treatment
GR 과립GR granule
L 액체L liquid
OF 오일 혼화성 유동성 농축물OF oil miscible fluid concentrate
SC 현탁액 농축물SC suspension concentrate
WDG 습윤성 분산성 과립WDG Wettable Dispersible Granules
WP 습윤성 분말WP Wetting Powder
WS 슬러리 처리용 수 분산성 분말Water Dispersible Powder for WS Slurry Treatment
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